質問：「ベストオブベスト」や「ベストオブザベスト」とは、どういう意味ですか？
回答：「最高の人や物の中でも最高のもの」という意味です。
詳しくは以下をご覧ください。
1. 英語に戻すと
「ベスト・オブ・ベスト」も「ベスト・オブ・ザ・ベスト」も英語に戻すと "best of the best" です。
「ベスト・オブ・ベスト」は "best of the best" の "the" が抜け落ちている。
2. 単語の意味
"best of the best" における各語の意味は次の通り：
- best ・・・「最高の人/物」を意味する名詞
- ...of～ ・・・「～のうちの...」を意味する前置詞(*)
- the ・・・ 定冠詞
- best ・・・「最高の」を意味する形容詞
(*) 代表的な意味は「～の...」だが、「～のうちの...」という意味もある。
3. ２つの "best" について
"best of the best" の２つの "best" は品詞が異なります。 １つ目は名詞で、２つ目は形容詞です。
１つ目の "best"
１つ目の "best" は名詞。 名詞の "best" にはいくつか意味がありますが、"best of the best" での意味は「最高の人/物」です。
２つ目の "best"
２つ目の "best" は形容詞。 形容詞 "best" は定冠詞 "the" との組み合わせで「最高の人/物たち」を意味します。
"the best" に限らず、「the ＋ 形容詞」で「形容詞が言い表わす複数の人や物」を意味しす。 例えば、"the rich" で「金持ち達」、"the sick" で「病人たち」。
4. 全体の意味
- best ・・・「最高の人（や物）」を意味する名詞
- ...of～ ・・・「～のうちの...」を意味する前置詞
- the best ・・・「最高の人（や物）たち」を意味する名詞句
上記を組み合わせた "best of the best" の意味が「最高の人（や物）たちのうちの最高の人（や物）」です。
具体例
"best of the best" とは例えば次：
１００の人や物の中から最高のベスト１０を選び抜いた。 そのベスト１０の中の１位。
「ベスト１０」に当たるのが２つ目の "best" で、「１位」に当たるのが１つ目の "best" です。
5. 補足（小難しいので読まなくてＯＫ）
- "best of the best" が指し示すのは、たった１つの最高峰。 "best of the best" は「ベスト１０」のうちの「ベスト１」を指す（ベスト２やベスト３ではない）。(1)
- １つ目の "best" に関して、「最高の人/物」の意味での名詞 "best" は可算名詞。 なので必ず冠詞などの限定詞が付くか複数形になる(2)。 先頭に "the" を置いて "the best of the best" とすることが多い。
- 先頭に "my" を置く "my best of the best" なら、意味は「ベスト１０の中で私が最高と思う人や物」。
- "best of the best" と同じ意味の表現に "best of the bests" がある。 "best of the best" では２つ目の "best" が形容詞(3) だが、"best of the bests" の "bests"（２つ目の "best"）は「最高の人/物」を意味する名詞。(4)
(1) 可算名詞である１つ目の "best" が複数形（bests）ではないので「たった１つ」。
(2) １つ目の "best" が複数形となる "bests of the best" は２通りに解釈できる。 先の「ベスト１０」の例えで言えば、１つ目の解釈は「ベスト１０のうち同列１位の２つ（あるいは３つ、４つ...）」 の意味で、２つ目の解釈は 「複数のベスト１０ランキング（歌謡曲のランキングとクラシックのランキングなど）の１位たち」の意味
(3)「複数」を意味するのに語尾に "-s" が付かない（複数形じゃない）"best" は名詞ではあり得ない。 なので「the ＋ 形容詞」で理解するしかない。
(4) つまり "best of the bests" では、２つの "best(s)" がどちらも名詞。