Ｑ１. "can't help wondering" ってどういう意味ですか？
Ａ１. 「思い巡（めぐ）らさずにはいられない」という意味です。
"help" という動詞には「助ける」という意味のほかに、「避ける・防ぐ・耐える」といった意味もあり、"can't help wondering" ではこちらの意味です。
"wondering" は「（興味や疑問を抱きつつ）思い巡らす」という意味の動詞 "wonder" の動名詞です。 動名詞は「～すること」と訳されます。
Ｑ２. じゃあ、"can't help wondering if～" ってどういう意味ですか？
Ａ２. 「～かどうかと思い巡らさずにいられない」という意味です。
この "if" は「もし～」ではなく「～かどうか」という意味で、"if" の後ろには「節（主語＋動詞）」が来ます。 例えば次の通り：
I can't help wondering if he is mad at me.
彼が私に対して腹を立てているのではないかと、私は思い巡らさずにいられない。
"he is mad at me" の部分が「節」です。 "mad" は「気が狂った」という意味のほかに「怒った」という意味もあり、ここではその意味で使われています。 "mad at" の "at" は怒りが向く先を示すのに使われます。
Ｑ３. "can't help wondering why" の意味は？
Ａ３. 「何故なのかと思い巡らさずにはいられない」という意味です。この "why" の後ろには「節」が来ることも来ないこともあります。
I can't help wondering why he did it.
なぜ彼がそれをしたのかと、私は思い巡らさずにいられない
上の例文では、"he did it" の部分が「節」に当たります。
"why" の後ろに「節」が来ない場合には例えば次の通り：
I can't help wondering why.
何故なのかと、私は思い巡らさずにいられない
上の例文では、"why" の後ろの「節」が省略されています。