質問：「ステイフーリッシュ」とは、どういう意味ですか？
回答：「愚かなままでいなさい」という意味です。
詳しくは以下をご覧ください。
1. 英語に戻すと
「ステイ フーリッシュ」を英語に戻すと "Stay foolish."。 この "Stay foolish." に上記の意味があります。
2. 単語の意味
- stay ・・・「～の状態にとどまる」などを意味する動詞
- foolsih ・・・「愚かな」を意味する形容詞
"Stay foolish." は命令文（～しなさい）なので、動詞で文が始まります。
3. 格言の言わんとすること
"Stay foolish." はアップル社の創設者の１人スティーブ・ジョブズの名言として知られる格言(*) の一部です。
(*) 全文は "Stay hungry. Stay foolish."。 格言の由来は「ステイハングリー ステイフーリッシュ」の意味は？ 由来は？」を参照。
"Stay foolish." が言わんとするのは、「お利口に損得勘定ばかりしていてはいけない。 馬鹿になって大胆に行動しなさい」。 そういう意味で「愚かであれ」です。
川原正敏による名作マンガ「修羅の刻」の第２巻に坂本龍馬の次のセリフがあります：
「黒船を手に入れて世界に乗り出したい。 こりゃあ馬鹿者（べこのかあ）の大法螺かいの」
"Stay foolish." の "foolish" は、この「馬鹿者（べこのかあ）」と同じ意味です。"Stay foolish." は「引き続き馬鹿のままでいなさい」。 なので現時点ですでに馬鹿です。
現時点では馬鹿でなく「馬鹿になりなさい」なら "Be foolish."。