質問：「シンキング・オブ・ユー」とは、どういう意味ですか？
回答：「あなたのことを想って」という意味です。
詳しくは以下をご覧ください。
1. 英語に戻すと
「シンキング・オブ・ユー」を英語に戻すと "thinking of you" です。
2. 解説
"think of" の意味
"think of" には次のように多数の意味があります：
- （"think of doing～" で）～することを検討する、～しようかと/思う考える
- ～のイメージを思い浮かべる、～のことを想う
- （「他人に配慮する」などの意味で）～のことを考える
- ～を気にかける
- ～を思いつく（例えば、アイデアや生まれた子供の名前を思いつく）
- ～を思い出す（例えば、人の名前や旅行の思い出を思い出す）
- ～する場合のことを/～な状況になった場合のことを具体的に思い浮かべる、～を具体的に想像する
「シンキング・オブ・ユー」の "think of" は 2. の意味（～のことを想う）です。 なぜなら、あなたが遭遇した「シンキングオブユー」はきっと歌謡曲のタイトルや歌詞に使われるフレーズで、そういうとこに使われる「シンキング・オブ・ユー」はロマンティックな意味と相場が決まっているからです。
"～ing" について
"～ing" で終わる動詞は動名詞または現在分詞です：
- 動名詞 ・・・ ～すること
- 現在分詞・・・ ～している、～しつつ、～しながら、～するための
「シンキング・オブ・ユー」の元となる "thinking of you" は現在分詞です。 意味は「～しつつ、～しながら」でしょう。
「～しつつ」の意味で "thinking of you" を直訳すると「あなたのことを想いつつ」です。 あなたのことを想いつつ、溜息をついたり涙に枕を濡らしたりするわけです。
「あなたのことを想いつつ」 を歌謡曲のタイトルっぽくアレンジしたのが、冒頭に記載した「あなたのことを想って」です。